Em 1999, assumiu Edmundo dos Santos Silva e, com ele, veio um contrato milionário com a empresa de marketing esportivo ISL. Apesar de campanhas ruins no Campeonato Brasileiro, o Flamengo se destacava em outras competições, tanto que sagrou-se tricampeão estadual (1999, 2000 e 2001) todas elas em cima do Vasco. Ganhou a Copa Mercosul em 1999 e a Copa dos Campeões, em 2001.
Neste mesmo ano (2001), o Flamengo escapou do rebaixamento à Série B do Campeonato Brasileiro na última rodada do torneio e iniciou uma série de campanhas pífias no Campeonato Brasileiro, quase em todas lutando contra o rebaixamento.
Em 2002 a ISL faliu, por razões alheias ao contrato com o Flamengo, e o clube ficou sem seu parceiro milionário. Sem dinheiro para manter o grande time montado, deu-se início a uma péssima fase no futebol rubro-negro. No mesmo ano Edmundo dos Santos Silva foi afastado da presidência acusado, entre outras coisas, de improbidade administrativa em uma votação bastante conturbada e polêmica (há denúncias de que não havia o quórum exigido no Estatuto do Clube). Até hoje não foi comprovada a veracidade dessas acusações a não ser as de sonegação de imposto, que foram assumida pelo ex-presidente.
Sem dinheiro para grandes contratações, o Flamengo não conseguiu formar equipes competitivas e por pouco não foi rebaixado no Campeonato Brasileiro em 2002, 2004 e 2005.
Em 2003 e 2004, ainda conseguiu chegar a final da Copa do Brasil. No primeiro ano, perdeu para o Cruzeiro. Na segunda vez, perdeu para o Santo André.
Em 2004 o Flamengo conquista seu 28º título estadual, em cima do rival Vasco da Gama.
Em 2005, o Flamengo fez um dos piores anos de sua história e, na chegada do técnico Joel Santana para salvar o clube do rebaixamento nas últimas rodadas do Campeonato Brasileiro, crava, em nove jogos disputados, seis vitórias e três empates, evitando assim que o Flamengo tivesse que disputar a Segunda Divisão em 2006.
Neste mesmo ano (2001), o Flamengo escapou do rebaixamento à Série B do Campeonato Brasileiro na última rodada do torneio e iniciou uma série de campanhas pífias no Campeonato Brasileiro, quase em todas lutando contra o rebaixamento.
Em 2002 a ISL faliu, por razões alheias ao contrato com o Flamengo, e o clube ficou sem seu parceiro milionário. Sem dinheiro para manter o grande time montado, deu-se início a uma péssima fase no futebol rubro-negro. No mesmo ano Edmundo dos Santos Silva foi afastado da presidência acusado, entre outras coisas, de improbidade administrativa em uma votação bastante conturbada e polêmica (há denúncias de que não havia o quórum exigido no Estatuto do Clube). Até hoje não foi comprovada a veracidade dessas acusações a não ser as de sonegação de imposto, que foram assumida pelo ex-presidente.
Sem dinheiro para grandes contratações, o Flamengo não conseguiu formar equipes competitivas e por pouco não foi rebaixado no Campeonato Brasileiro em 2002, 2004 e 2005.
Em 2003 e 2004, ainda conseguiu chegar a final da Copa do Brasil. No primeiro ano, perdeu para o Cruzeiro. Na segunda vez, perdeu para o Santo André.
Em 2004 o Flamengo conquista seu 28º título estadual, em cima do rival Vasco da Gama.
Em 2005, o Flamengo fez um dos piores anos de sua história e, na chegada do técnico Joel Santana para salvar o clube do rebaixamento nas últimas rodadas do Campeonato Brasileiro, crava, em nove jogos disputados, seis vitórias e três empates, evitando assim que o Flamengo tivesse que disputar a Segunda Divisão em 2006.
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